Diketeeni Sisällysluettelo Ominaisuudet | Valmistus ja käyttö | Lähteet | Aiheesta muualla | NavigointivalikkoInfobox OKVirheellinen NIMI-arvoDiketene – Substance summaryDiketeenin kansainvälinen kemikaalikortti

Laktonit


laktoniketeeninpolymeerejäelektrofiilisennukleofiilisenrengasjännitysvesiasetoetikkahappoasykloadditioissaetikkahapostaetikkahappoanhydridistäasetonistatrietyylifosfaattiaheterosyklisiä yhdisteitä


























Diketeeni
Diketene-2D-skeletal.png
Diketene-from-xtal-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero
674-82-8
IUPAC-nimi
4-metylideenioksetan-2-oni
SMILES
C=C1CC(=O)O1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava
C4H4O2
Moolimassa
84,072 g/mol
Tiheys
1,096[2] g/cm³
Sulamispiste
–7,5 °C[2]
Kiehumispiste
127,4 °C[2]

Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Diketeeni (C4H4O2) on tyydyttymätön laktoni ja keteenin dimeeri. Yhdistettä voidaan käyttää kemianteollisuudessa valmistettaessa polymeerejä, lääkkeitä ja väriaineita.




Sisällysluettelo





  • 1 Ominaisuudet


  • 2 Valmistus ja käyttö


  • 3 Lähteet


  • 4 Aiheesta muualla




Ominaisuudet |


Diketeeni on huoneenlämpötilassa pistävänhajuinen väritön neste. Yhdiste sisältää sekä elektrofiilisen että nukleofiilisen ryhmän, joten se on hyvin reaktiivinen. Yhdiste polymerisoituu varastoitaessa pitkiä aikoja kiteiseksi 3-asetyyli-6-metyyli-2,4-pyraanidioniksi. Yhdiste polymeroituu helposti myös muiden kaksoissidoksia sisältävien yhdisteiden kanssa. Diketeenissä olevan neljäatomisen renkaan rengasjännitys on hyvin suuri, minkä vuoksi monissa sen reaktioissa rengasrakenne avautuu ja tämä toimii reaktioiden ajavana voimana. Tällaisia ovat eräät reaktiot muun muassa nukleofiilien kanssa, esimerkiksi vesi muodostaa tuotteena asetoetikkahappoa. Eräissä sykloadditioissa neliatominen rengasrakenne kuitenkin säilyy. Kuumennettaessa alennetussa paineessa diketeeniä 350–600 °C:n lämpötilaan siitä muodostuu keteeniä.[2][3][4]



Valmistus ja käyttö |


Diketeeniä valmistetaan tyypillisimmin keteenin tavoin poistamalla vettä etikkahaposta, etikkahappoanhydridistä tai asetonista pyrolyysillä eli kuumentamalla korkeaan lämpötilaan. Reaktiossa muodostuva keteeni dimerisoituu erittäin helposti diketeeniksi. Katalyyttinä prosessissa käytetään trietyylifosfaattia. Diketeenin ja keteenin hyvin suuren reaktiivisuuden vuoksi tuote käytetään usein nopeasti lähellä valmistuspaikkaansa. Vuonna 2006 diketeeniä tuotettiin noin 80 000 tonnia.[2][3][4]


Diketeenillä on useita käyttökohteita orgaanisessa synteesissä. Tärkein yhdisteen käyttökohde on asetoetikkahapon esterien eli asetoasetaattien ja asetoetikkahapon amidien valmistus. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa polymeerejä, karbonyyliyhdisteitä ja useita heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään niin lääkkeinä, väreinä, säilöntäaineina kuin tuholaismyrkkyinäkin.[2][3][4]



Lähteet |



  1. ↑ Diketene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.6.2014.


  2. ↑ abcdef Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 855. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.


  3. ↑ abc Christoph Taeschler: Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 3.6.2014


  4. ↑ abc Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said & Barry Jackson: Ketenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 3.6.2014



Aiheesta muualla |


  • Diketeenin kansainvälinen kemikaalikortti

-

Popular posts from this blog

Marja Vauras Lähteet | Aiheesta muualla | NavigointivalikkoMarja Vauras Turun yliopiston tutkimusportaalissaInfobox OKSuomalaisen Tiedeakatemian varsinaiset jäsenetKasvatustieteiden tiedekunnan dekaanit ja muu johtoMarja VaurasKoulutusvienti on kestävyys- ja ketteryyslaji (2.5.2017)laajentamallaWorldCat Identities0000 0001 0855 9405n86069603utb201588738523620927

Image
Vuonna 1953 syntyneetSuomalaiset kasvatustieteilijätSuomalaiset professoritTurun yliopiston professorit 9. maaliskuuta1953TurkuTurun yliopistonSuomalaisen tiedeakatemian Marja Vauras Henkilötiedot Syntynyt 9. maaliskuuta 1953 (ikä 66) Turku Kansallisuus Suomi Ammatti kasvatustieteen professori Koulutus ja ura Instituutti Turun yliopisto Aiheesta muualla Marja Vauras Turun yliopiston tutkimusportaalissa Infobox OK Marja Merja Sinikka Vauras (s. 9. maaliskuuta 1953 Turku) on suomalainen filosofian tohtori, ja Turun yliopiston kasvatustieteen professori. [1] [2] Hän on toiminut myös Turun yliopiston Kasvatustieteellisen tiedekunnan dekaanina. [3] Suomalaisen tiedeakatemian jäsen Vauras on ollut vuodesta 2013. [2] Lähteet | ↑ Suomen professorit 1640–2007 , Professoriliitto, 2008 (ISBN  978-952-99281-1-8 ja 978-952-99281-2-5 , viitattu 7 huhtikuuta 2019 ) ↑ a b Suomalaisen Tiedeakatemian varsinaiset jäsenet pä...
Read more

Which is better: GPT or RelGAN for text generation?2019 Community Moderator ElectionWhat is the difference between TextGAN and LM for text generation?GANs (generative adversarial networks) possible for text as well?Generator loss not decreasing- text to image synthesisChoosing a right algorithm for template-based text generationHow should I format input and output for text generation with LSTMsGumbel Softmax vs Vanilla Softmax for GAN trainingWhich neural network to choose for classification from text/speech?NLP text autoencoder that generates text in poetic meterWhat is the interpretation of the expectation notation in the GAN formulation?What is the difference between TextGAN and LM for text generation?How to prepare the data for text generation task

Image
Neighboring nodes in the network Is it canonical bit space? Why do I get two different answers for this counting problem? Python: return float 1.0 as int 1 but float 1.5 as float 1.5 Drawing a Grid/Tikz image Why is it a bad idea to hire a hitman to eliminate most corrupt politicians? Why is this clock signal connected to a capacitor to gnd? Blender 2.8 I can't see vertices, edges or faces in edit mode How to say in German "enjoying home comforts" Is there an expression that means doing something right before you will need it rather than doing it in case you might need it? Can a virus destroy the BIOS of a modern computer? Saudi Arabia Transit Visa Why "Having chlorophyll without photosynthesis is actually very dangerous" and "like living with a bomb"? What is the word for reserving something for yourself before others do? Why do bosons tend to occupy the same state? Is the Joker left-handed? What method can I use to des...
Read more

Is flight data recorder erased after every flight?When are black boxes used?What protects the location beacon (pinger) of a flight data recorder?Is there anywhere I can pick up raw flight data recorder information?Who legally owns the Flight Data Recorder?Constructing flight recorder dataWhy are FDRs and CVRs still two separate physical devices?What are the data elements shown on the GE235 flight data recorder (FDR) plot?Are CVR and FDR reset after every flight?What is the format of data stored by a Flight Data Recorder?How much data is stored in the flight data recorder per hour in a typical flight of an A380?Is a smart flight data recorder possible?

Image
Why are prions in animal diets not destroyed by the digestive system? How to increase the size of the cursor in Lubuntu 19.04? As matter approaches a black hole, does it speed up? Why is B♯ higher than C♭ in 31-ET? Nominativ or Akkusativ What does this colon mean? It is not labeling, it is not ternary operator Didn't attend field-specific conferences during my PhD; how much of a disadvantage is it? Applying a GPO to local users except local administrators on Workgroup computers Why has the UK chosen to use Huawei infrastructure when Five Eyes allies haven't? Using column size much larger than necessary Can my company stop me from working overtime? Will 700 more planes a day fly because of the Heathrow expansion? How to use dependency injection and avoid temporal coupling? Point of the Dothraki's attack in GoT S8E3? How I can I roll a number of non-digital dice to get a random number between 1 and 150? Validation rule Scheduled Apex I need a d...
Read more