Diketeeni Sisällysluettelo Ominaisuudet | Valmistus ja käyttö | Lähteet | Aiheesta muualla | NavigointivalikkoInfobox OKVirheellinen NIMI-arvoDiketene – Substance summaryDiketeenin kansainvälinen kemikaalikortti

Laktonit


laktoniketeeninpolymeerejäelektrofiilisennukleofiilisenrengasjännitysvesiasetoetikkahappoasykloadditioissaetikkahapostaetikkahappoanhydridistäasetonistatrietyylifosfaattiaheterosyklisiä yhdisteitä


























Diketeeni
Diketene-2D-skeletal.png
Diketene-from-xtal-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero
674-82-8
IUPAC-nimi
4-metylideenioksetan-2-oni
SMILES
C=C1CC(=O)O1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava
C4H4O2
Moolimassa
84,072 g/mol
Tiheys
1,096[2] g/cm³
Sulamispiste
–7,5 °C[2]
Kiehumispiste
127,4 °C[2]

Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Diketeeni (C4H4O2) on tyydyttymätön laktoni ja keteenin dimeeri. Yhdistettä voidaan käyttää kemianteollisuudessa valmistettaessa polymeerejä, lääkkeitä ja väriaineita.




Sisällysluettelo





  • 1 Ominaisuudet


  • 2 Valmistus ja käyttö


  • 3 Lähteet


  • 4 Aiheesta muualla




Ominaisuudet |


Diketeeni on huoneenlämpötilassa pistävänhajuinen väritön neste. Yhdiste sisältää sekä elektrofiilisen että nukleofiilisen ryhmän, joten se on hyvin reaktiivinen. Yhdiste polymerisoituu varastoitaessa pitkiä aikoja kiteiseksi 3-asetyyli-6-metyyli-2,4-pyraanidioniksi. Yhdiste polymeroituu helposti myös muiden kaksoissidoksia sisältävien yhdisteiden kanssa. Diketeenissä olevan neljäatomisen renkaan rengasjännitys on hyvin suuri, minkä vuoksi monissa sen reaktioissa rengasrakenne avautuu ja tämä toimii reaktioiden ajavana voimana. Tällaisia ovat eräät reaktiot muun muassa nukleofiilien kanssa, esimerkiksi vesi muodostaa tuotteena asetoetikkahappoa. Eräissä sykloadditioissa neliatominen rengasrakenne kuitenkin säilyy. Kuumennettaessa alennetussa paineessa diketeeniä 350–600 °C:n lämpötilaan siitä muodostuu keteeniä.[2][3][4]



Valmistus ja käyttö |


Diketeeniä valmistetaan tyypillisimmin keteenin tavoin poistamalla vettä etikkahaposta, etikkahappoanhydridistä tai asetonista pyrolyysillä eli kuumentamalla korkeaan lämpötilaan. Reaktiossa muodostuva keteeni dimerisoituu erittäin helposti diketeeniksi. Katalyyttinä prosessissa käytetään trietyylifosfaattia. Diketeenin ja keteenin hyvin suuren reaktiivisuuden vuoksi tuote käytetään usein nopeasti lähellä valmistuspaikkaansa. Vuonna 2006 diketeeniä tuotettiin noin 80 000 tonnia.[2][3][4]


Diketeenillä on useita käyttökohteita orgaanisessa synteesissä. Tärkein yhdisteen käyttökohde on asetoetikkahapon esterien eli asetoasetaattien ja asetoetikkahapon amidien valmistus. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa polymeerejä, karbonyyliyhdisteitä ja useita heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään niin lääkkeinä, väreinä, säilöntäaineina kuin tuholaismyrkkyinäkin.[2][3][4]



Lähteet |



  1. ↑ Diketene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.6.2014.


  2. ↑ abcdef Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 855. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.


  3. ↑ abc Christoph Taeschler: Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 3.6.2014


  4. ↑ abc Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said & Barry Jackson: Ketenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 3.6.2014



Aiheesta muualla |


  • Diketeenin kansainvälinen kemikaalikortti

-

Popular posts from this blog

Is there a general name for the setup in which payoffs are not known exactly but players try to influence each other's perception of the payoffs?Osborne, Nash equilibria and the correctness of beliefsIs there a name for this family of games (Binomial games?)?Perfect Bayesian EquilibriumCalculating mixed strategy equilibrium in battle of sexesPure Strategy SPNEIs there a commitment mechanism which allows players to achieve pareto optimal solutions?Extensive Form GamesAn $n$-player prisoner's dilemma where a coalition of 2 players is better off defectingTit-For-Stat Strategy Best RepliesPotential solutions of the $n$-player Prisoner's Dilemma

Image
Decoupling cap routing on a 4 layer PCB Which module had more 'comfort' in terms of living space, the Lunar Module or the Command module? Why do only some White Walkers shatter into ice chips? What are the advantages of luxury car brands like Acura/Lexus over their sibling non-luxury brands Honda/Toyota? I have a unique character that I'm having a problem writing. He's a virus! exec command in bash loop Can my company stop me from working overtime? Pressure inside an infinite ocean? PN junction band gap - equal across all devices? I'm in your subnets, golfing your code How long would it take for people to notice a mass disappearance? Will 700 more planes a day fly because of the Heathrow expansion? Introducing Gladys, an intrepid globetrotter What matters more when it comes to book covers? Is it ‘professional quality’ or relevancy? What is the most remote airport from the center of the city it supposedly serves? How do LIGO and VIRGO kn...
Read more

Is flight data recorder erased after every flight?When are black boxes used?What protects the location beacon (pinger) of a flight data recorder?Is there anywhere I can pick up raw flight data recorder information?Who legally owns the Flight Data Recorder?Constructing flight recorder dataWhy are FDRs and CVRs still two separate physical devices?What are the data elements shown on the GE235 flight data recorder (FDR) plot?Are CVR and FDR reset after every flight?What is the format of data stored by a Flight Data Recorder?How much data is stored in the flight data recorder per hour in a typical flight of an A380?Is a smart flight data recorder possible?

Image
Why are prions in animal diets not destroyed by the digestive system? How to increase the size of the cursor in Lubuntu 19.04? As matter approaches a black hole, does it speed up? Why is B♯ higher than C♭ in 31-ET? Nominativ or Akkusativ What does this colon mean? It is not labeling, it is not ternary operator Didn't attend field-specific conferences during my PhD; how much of a disadvantage is it? Applying a GPO to local users except local administrators on Workgroup computers Why has the UK chosen to use Huawei infrastructure when Five Eyes allies haven't? Using column size much larger than necessary Can my company stop me from working overtime? Will 700 more planes a day fly because of the Heathrow expansion? How to use dependency injection and avoid temporal coupling? Point of the Dothraki's attack in GoT S8E3? How I can I roll a number of non-digital dice to get a random number between 1 and 150? Validation rule Scheduled Apex I need a d...
Read more

Rank groups within a grouped sequence of TRUE/FALSE and NAGrouping functions (tapply, by, aggregate) and the *apply familyCharacters counting and subletting specific patternsWhat is the purpose of setting a key in data.table?data.table vs dplyr: can one do something well the other can't or does poorly?how to make a bar plot for a list of dataframes?How to group by unique values in a list in RPandas - Alternative to rank() function that gives unique ordinal ranks for a columnRank within group in for loop in RData transformation: from dyadic to observational data in RGetting map from purrr to work with paste0

Image
Understanding trademark infringements in a world where many dictionary words are trademarks? How to use dependency injection and avoid temporal coupling? How to write a 12-bar blues melody Can you Ready a Bard spell to release it after using Battle Magic? Why did the Apollo 13 crew extend the LM landing gear? SafeCracker #3 - We've Been Blocked As a Bard multi-classing into Warlock, what spells do I get? Multiple SQL versions with Docker Didn't attend field-specific conferences during my PhD; how much of a disadvantage is it? Copy previous line to current line from text file Would glacier 'trees' be plausible? As matter approaches a black hole, does it speed up? Find the cheapest shipping option based on item weight Python - What if the end-user didn't have the required library? Why does this derived table improve performance? Appropriate certificate to ask for a fibre installation (ANSI/TIA-568.3-D?) How can internet speed be 10 time...
Read more