Diketeeni Sisällysluettelo Ominaisuudet | Valmistus ja käyttö | Lähteet | Aiheesta muualla | NavigointivalikkoInfobox OKVirheellinen NIMI-arvoDiketene – Substance summaryDiketeenin kansainvälinen kemikaalikortti

Laktonit


laktoniketeeninpolymeerejäelektrofiilisennukleofiilisenrengasjännitysvesiasetoetikkahappoasykloadditioissaetikkahapostaetikkahappoanhydridistäasetonistatrietyylifosfaattiaheterosyklisiä yhdisteitä


























Diketeeni
Diketene-2D-skeletal.png
Diketene-from-xtal-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero
674-82-8
IUPAC-nimi
4-metylideenioksetan-2-oni
SMILES
C=C1CC(=O)O1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava
C4H4O2
Moolimassa
84,072 g/mol
Tiheys
1,096[2] g/cm³
Sulamispiste
–7,5 °C[2]
Kiehumispiste
127,4 °C[2]

Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Diketeeni (C4H4O2) on tyydyttymätön laktoni ja keteenin dimeeri. Yhdistettä voidaan käyttää kemianteollisuudessa valmistettaessa polymeerejä, lääkkeitä ja väriaineita.




Sisällysluettelo





  • 1 Ominaisuudet


  • 2 Valmistus ja käyttö


  • 3 Lähteet


  • 4 Aiheesta muualla




Ominaisuudet |


Diketeeni on huoneenlämpötilassa pistävänhajuinen väritön neste. Yhdiste sisältää sekä elektrofiilisen että nukleofiilisen ryhmän, joten se on hyvin reaktiivinen. Yhdiste polymerisoituu varastoitaessa pitkiä aikoja kiteiseksi 3-asetyyli-6-metyyli-2,4-pyraanidioniksi. Yhdiste polymeroituu helposti myös muiden kaksoissidoksia sisältävien yhdisteiden kanssa. Diketeenissä olevan neljäatomisen renkaan rengasjännitys on hyvin suuri, minkä vuoksi monissa sen reaktioissa rengasrakenne avautuu ja tämä toimii reaktioiden ajavana voimana. Tällaisia ovat eräät reaktiot muun muassa nukleofiilien kanssa, esimerkiksi vesi muodostaa tuotteena asetoetikkahappoa. Eräissä sykloadditioissa neliatominen rengasrakenne kuitenkin säilyy. Kuumennettaessa alennetussa paineessa diketeeniä 350–600 °C:n lämpötilaan siitä muodostuu keteeniä.[2][3][4]



Valmistus ja käyttö |


Diketeeniä valmistetaan tyypillisimmin keteenin tavoin poistamalla vettä etikkahaposta, etikkahappoanhydridistä tai asetonista pyrolyysillä eli kuumentamalla korkeaan lämpötilaan. Reaktiossa muodostuva keteeni dimerisoituu erittäin helposti diketeeniksi. Katalyyttinä prosessissa käytetään trietyylifosfaattia. Diketeenin ja keteenin hyvin suuren reaktiivisuuden vuoksi tuote käytetään usein nopeasti lähellä valmistuspaikkaansa. Vuonna 2006 diketeeniä tuotettiin noin 80 000 tonnia.[2][3][4]


Diketeenillä on useita käyttökohteita orgaanisessa synteesissä. Tärkein yhdisteen käyttökohde on asetoetikkahapon esterien eli asetoasetaattien ja asetoetikkahapon amidien valmistus. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa polymeerejä, karbonyyliyhdisteitä ja useita heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään niin lääkkeinä, väreinä, säilöntäaineina kuin tuholaismyrkkyinäkin.[2][3][4]



Lähteet |



  1. ↑ Diketene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.6.2014.


  2. ↑ abcdef Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 855. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.


  3. ↑ abc Christoph Taeschler: Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 3.6.2014


  4. ↑ abc Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said & Barry Jackson: Ketenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 3.6.2014



Aiheesta muualla |


  • Diketeenin kansainvälinen kemikaalikortti

-

Popular posts from this blog

Adding axes to figuresAdding axes labels to LaTeX figuresLaTeX equivalent of ConTeXt buffersRotate a node but not its content: the case of the ellipse decorationHow to define the default vertical distance between nodes?TikZ scaling graphic and adjust node position and keep font sizeNumerical conditional within tikz keys?adding axes to shapesAlign axes across subfiguresAdding figures with a certain orderLine up nested tikz enviroments or how to get rid of themAdding axes labels to LaTeX figures

Image
Fear of getting stuck on one programming language / technology that is not used in my country Is there a single word describing earning money through any means? Why do we read the Megillah by night and by day? Pre-mixing cryogenic fuels and using only one fuel tank Is the U.S. Code copyrighted by the Government? Should I outline or discovery write my stories? What is this called? Old film camera viewer? Does the expansion of the universe explain why the universe doesn't collapse? Removing files under particular conditions (number of files, file age) Argument list too long when zipping large list of certain files in a folder When a Cleric spontaneously casts a Cure Light Wounds spell, will a Pearl of Power recover the original spell or Cure Light Wounds? Non-trope happy ending? Is it better practice to read straight from sheet music rather than memorize it? Do Legal Documents Require Signing In Standard Pen Colors? Does an advisor owe his/her student anyt
Read more

Luettelo Yhdysvaltain laivaston lentotukialuksista Lähteet | Navigointivalikko

Image
Yhdysvaltain lentotukialuksetLuettelot YhdysvalloistaLuettelot laivoista Yhdysvaltain laivastonlentotukialuksetsaattuetukialuksetluettelossa Tämä on luettelo Yhdysvaltain laivaston lentotukialuksista , jossa on lueteltuna luokitukseltaan CV-, CVA-, CVB-, CVL- ja CVN-tyyppiset Yhdysvaltain laivaston lentotukialukset. Pienemmät saattuetukialukset on listattu erillisessä luettelossa. USS Enterprise (CV-6) USS Langley (CV-1), 1920, vaurioitui ilmahyökkäyksessä, upotettu 1942 Lexington-luokka [1] USS Lexington (CV-2), 1925, vaurioitui ilmahyökkäyksessä, upotettu 1942 USS Saratoga (CV-3), 1925, upotettu atomipommitestissä 1946 USS Ranger (CV-4), 1933, ensimmäinen alun alkaen lentotukialukseksi rakennettu Yhdysvaltain laivaston alus, poistettu käytöstä 1946 [2] Yorktown-luokka [3] USS Yorktown (CV-5), 1936, upposi Midwayn taistelun seurauksena 1942 USS Enterprise (CV-6), 1936, poistettu käytöstä 1947 USS Hornet (CV-8), 1940, japanilaisten upottama 1942 USS Wasp (CV-7), 1939, sukell
Read more

Gary (muusikko) Sisällysluettelo Historia | Rockin' High | Lähteet | Aiheesta muualla | NavigointivalikkoInfobox OKTuomas "Gary" Keskinen Ancaran kitaristiksiProjekti Rockin' High

Image
Suomalaiset kitaristitSuomalaiset rockmuusikotVuonna 1980 syntyneet 18. syyskuuta1980LappajärvenTechnicolourNegativenAncaranJimmy WesterlundinUnirecordsinTechnicolourMondayNegativen Tuomas Keskinen Henkilötiedot Syntynyt 18. syyskuuta 1980 (ikä 38) Ammatti muusikko tuottaja säveltäjä Muusikko Taiteilijanimet Gary Tyylilajit rock Soittimet kitara Yhtyeet Technicolour Monday Ancara Negative Levy-yhtiöt EMI Warner Infobox OK Tuomas Mikael ”Gary” Keskinen (s. 18. syyskuuta 1980) on suomalainen kitaristi ja toimii nykyisin muusikkona freelancerina, sekä omassa Forte Silence yhtyeessä. Hänelle myönnettiin Lappajärven kulttuuripalkinto itsenäisyyspäivänä 2006. Keskinen soitti kitaraa myös Technicolour-yhtyeessä. Kevään ja kesän 2008 Keskinen toimi rockyhtye Negativen keikkakitaristina ja 2009 alusta lähtien Ancaran kitaristina. Ancara yhtyeessä Gary lopetti vuonna 2016. [1] . Gary omisti oman levy-yhtiön (Scandal Music Company), jonka artisteihin kuuluvat muun muassa Suomen eturivin Idols
Read more