Diketeeni Sisällysluettelo Ominaisuudet | Valmistus ja käyttö | Lähteet | Aiheesta muualla | NavigointivalikkoInfobox OKVirheellinen NIMI-arvoDiketene – Substance summaryDiketeenin kansainvälinen kemikaalikortti

Laktonit


laktoniketeeninpolymeerejäelektrofiilisennukleofiilisenrengasjännitysvesiasetoetikkahappoasykloadditioissaetikkahapostaetikkahappoanhydridistäasetonistatrietyylifosfaattiaheterosyklisiä yhdisteitä


























Diketeeni
Diketene-2D-skeletal.png
Diketene-from-xtal-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero
674-82-8
IUPAC-nimi
4-metylideenioksetan-2-oni
SMILES
C=C1CC(=O)O1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava
C4H4O2
Moolimassa
84,072 g/mol
Tiheys
1,096[2] g/cm³
Sulamispiste
–7,5 °C[2]
Kiehumispiste
127,4 °C[2]

Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Diketeeni (C4H4O2) on tyydyttymätön laktoni ja keteenin dimeeri. Yhdistettä voidaan käyttää kemianteollisuudessa valmistettaessa polymeerejä, lääkkeitä ja väriaineita.




Sisällysluettelo





  • 1 Ominaisuudet


  • 2 Valmistus ja käyttö


  • 3 Lähteet


  • 4 Aiheesta muualla




Ominaisuudet |


Diketeeni on huoneenlämpötilassa pistävänhajuinen väritön neste. Yhdiste sisältää sekä elektrofiilisen että nukleofiilisen ryhmän, joten se on hyvin reaktiivinen. Yhdiste polymerisoituu varastoitaessa pitkiä aikoja kiteiseksi 3-asetyyli-6-metyyli-2,4-pyraanidioniksi. Yhdiste polymeroituu helposti myös muiden kaksoissidoksia sisältävien yhdisteiden kanssa. Diketeenissä olevan neljäatomisen renkaan rengasjännitys on hyvin suuri, minkä vuoksi monissa sen reaktioissa rengasrakenne avautuu ja tämä toimii reaktioiden ajavana voimana. Tällaisia ovat eräät reaktiot muun muassa nukleofiilien kanssa, esimerkiksi vesi muodostaa tuotteena asetoetikkahappoa. Eräissä sykloadditioissa neliatominen rengasrakenne kuitenkin säilyy. Kuumennettaessa alennetussa paineessa diketeeniä 350–600 °C:n lämpötilaan siitä muodostuu keteeniä.[2][3][4]



Valmistus ja käyttö |


Diketeeniä valmistetaan tyypillisimmin keteenin tavoin poistamalla vettä etikkahaposta, etikkahappoanhydridistä tai asetonista pyrolyysillä eli kuumentamalla korkeaan lämpötilaan. Reaktiossa muodostuva keteeni dimerisoituu erittäin helposti diketeeniksi. Katalyyttinä prosessissa käytetään trietyylifosfaattia. Diketeenin ja keteenin hyvin suuren reaktiivisuuden vuoksi tuote käytetään usein nopeasti lähellä valmistuspaikkaansa. Vuonna 2006 diketeeniä tuotettiin noin 80 000 tonnia.[2][3][4]


Diketeenillä on useita käyttökohteita orgaanisessa synteesissä. Tärkein yhdisteen käyttökohde on asetoetikkahapon esterien eli asetoasetaattien ja asetoetikkahapon amidien valmistus. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa polymeerejä, karbonyyliyhdisteitä ja useita heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään niin lääkkeinä, väreinä, säilöntäaineina kuin tuholaismyrkkyinäkin.[2][3][4]



Lähteet |



  1. ↑ Diketene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.6.2014.


  2. ↑ abcdef Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 855. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.


  3. ↑ abc Christoph Taeschler: Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 3.6.2014


  4. ↑ abc Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said & Barry Jackson: Ketenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 3.6.2014



Aiheesta muualla |


  • Diketeenin kansainvälinen kemikaalikortti

-

Popular posts from this blog

Rank groups within a grouped sequence of TRUE/FALSE and NAGrouping functions (tapply, by, aggregate) and the *apply familyCharacters counting and subletting specific patternsWhat is the purpose of setting a key in data.table?data.table vs dplyr: can one do something well the other can't or does poorly?how to make a bar plot for a list of dataframes?How to group by unique values in a list in RPandas - Alternative to rank() function that gives unique ordinal ranks for a columnRank within group in for loop in RData transformation: from dyadic to observational data in RGetting map from purrr to work with paste0

Image
Understanding trademark infringements in a world where many dictionary words are trademarks? How to use dependency injection and avoid temporal coupling? How to write a 12-bar blues melody Can you Ready a Bard spell to release it after using Battle Magic? Why did the Apollo 13 crew extend the LM landing gear? SafeCracker #3 - We've Been Blocked As a Bard multi-classing into Warlock, what spells do I get? Multiple SQL versions with Docker Didn't attend field-specific conferences during my PhD; how much of a disadvantage is it? Copy previous line to current line from text file Would glacier 'trees' be plausible? As matter approaches a black hole, does it speed up? Find the cheapest shipping option based on item weight Python - What if the end-user didn't have the required library? Why does this derived table improve performance? Appropriate certificate to ask for a fibre installation (ANSI/TIA-568.3-D?) How can internet speed be 10 time...
Read more

Are all passive ability checks floors for active ability checks?Does passive perception supersede active perception?Which skills can be used passively?Active Opposition with Free-Form Professions in Fate5E Trap/Ambush/Stealth Mechanics VS Passive Perception ConfusionInteraction between perception and stealth in obscured conditionsHow does Keen Sight affect Passive Perception?Are all d20 rolls either attacks, saves or ability checks?Can players declare that they are making a specific ability check?Can I see a Hidden creature that is not obscured at all?Can a Stealth check ever be made passively?Is this alternate version of the Observant feat balanced?What is the minimum amount of skill points per HD?

Image
"of which" is correct here? Instead of a Universal Basic Income program, why not implement a "Universal Basic Needs" program? Bach's Toccata and Fugue in D minor breaks the "no parallel octaves" rule? Bacteria contamination inside a thermos bottle I got the following comment from a reputed math journal. What does it mean? Why do passenger jet manufacturers design their planes with stall prevention systems? A single argument pattern definition applies to multiple-argument patterns? How to pronounce "I ♥ Huckabees"? Is honey really a supersaturated solution? Does heating to un-crystalize redissolve it or melt it? Are Roman Catholic priests ever addressed as pastor How could an airship be repaired midflight? How to write cleanly even if my character uses expletive language? Describing a chess game in a novel The German vowel “a” changes to the English “i” How to make healing in an exploration game interesting Brexit...
Read more

Quoting Keynes in a lectureIs differentiated instruction permitted by universities?How to make students learn prerequisitesUnsatisfactory Instructor Evaluations: balancing of expectations of engineering studentsWhat is the difference between a “statistician”, “applied statistician”, and an academic applying advanced stats within their field?Listing in reference section, but not quotingHow to efficiently use time while preparing for a class?Graduate Admissions: Teaching Emphasisstrategies for sharing teaching information with universities I don't personally have contacts withIs there an efficient way to give a large class of students feedback about their assignments?Is it unreasonable to expect students to read the lecture notes before attending the first class?

Image
Meta programming: Declare a new struct on the fly Is there any significance to the Valyrian Stone vault door of Qarth? Why does this part of the Space Shuttle launch pad seem to be floating in air? Make "apt-get update" show the exact output as `apt update` How did Monica know how to operate Carol's "designer"? Latex for-and in equation Hostile work environment after whistle-blowing on coworker and our boss. What do I do? Lightning Web Components - Not available in app builder Can a Bard use an arcane focus? Teaching indefinite integrals Can the electrostatic force be infinite in magnitude? Suggestion on Missing Index Creation Watchers of the Word Wall What if somebody invests in my application? What will be the benefits of Brexit? Organic chemistry Iodoform Reaction Is there a word to describe the feeling of being transfixed out of horror? You're three for three Freedom of speech and where it applies I'm in charge o...
Read more