Diketeeni Sisällysluettelo Ominaisuudet | Valmistus ja käyttö | Lähteet | Aiheesta muualla | NavigointivalikkoInfobox OKVirheellinen NIMI-arvoDiketene – Substance summaryDiketeenin kansainvälinen kemikaalikortti

Laktonit


laktoniketeeninpolymeerejäelektrofiilisennukleofiilisenrengasjännitysvesiasetoetikkahappoasykloadditioissaetikkahapostaetikkahappoanhydridistäasetonistatrietyylifosfaattiaheterosyklisiä yhdisteitä


























Diketeeni
Diketene-2D-skeletal.png
Diketene-from-xtal-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero
674-82-8
IUPAC-nimi
4-metylideenioksetan-2-oni
SMILES
C=C1CC(=O)O1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava
C4H4O2
Moolimassa
84,072 g/mol
Tiheys
1,096[2] g/cm³
Sulamispiste
–7,5 °C[2]
Kiehumispiste
127,4 °C[2]

Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Diketeeni (C4H4O2) on tyydyttymätön laktoni ja keteenin dimeeri. Yhdistettä voidaan käyttää kemianteollisuudessa valmistettaessa polymeerejä, lääkkeitä ja väriaineita.




Sisällysluettelo





  • 1 Ominaisuudet


  • 2 Valmistus ja käyttö


  • 3 Lähteet


  • 4 Aiheesta muualla




Ominaisuudet |


Diketeeni on huoneenlämpötilassa pistävänhajuinen väritön neste. Yhdiste sisältää sekä elektrofiilisen että nukleofiilisen ryhmän, joten se on hyvin reaktiivinen. Yhdiste polymerisoituu varastoitaessa pitkiä aikoja kiteiseksi 3-asetyyli-6-metyyli-2,4-pyraanidioniksi. Yhdiste polymeroituu helposti myös muiden kaksoissidoksia sisältävien yhdisteiden kanssa. Diketeenissä olevan neljäatomisen renkaan rengasjännitys on hyvin suuri, minkä vuoksi monissa sen reaktioissa rengasrakenne avautuu ja tämä toimii reaktioiden ajavana voimana. Tällaisia ovat eräät reaktiot muun muassa nukleofiilien kanssa, esimerkiksi vesi muodostaa tuotteena asetoetikkahappoa. Eräissä sykloadditioissa neliatominen rengasrakenne kuitenkin säilyy. Kuumennettaessa alennetussa paineessa diketeeniä 350–600 °C:n lämpötilaan siitä muodostuu keteeniä.[2][3][4]



Valmistus ja käyttö |


Diketeeniä valmistetaan tyypillisimmin keteenin tavoin poistamalla vettä etikkahaposta, etikkahappoanhydridistä tai asetonista pyrolyysillä eli kuumentamalla korkeaan lämpötilaan. Reaktiossa muodostuva keteeni dimerisoituu erittäin helposti diketeeniksi. Katalyyttinä prosessissa käytetään trietyylifosfaattia. Diketeenin ja keteenin hyvin suuren reaktiivisuuden vuoksi tuote käytetään usein nopeasti lähellä valmistuspaikkaansa. Vuonna 2006 diketeeniä tuotettiin noin 80 000 tonnia.[2][3][4]


Diketeenillä on useita käyttökohteita orgaanisessa synteesissä. Tärkein yhdisteen käyttökohde on asetoetikkahapon esterien eli asetoasetaattien ja asetoetikkahapon amidien valmistus. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa polymeerejä, karbonyyliyhdisteitä ja useita heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään niin lääkkeinä, väreinä, säilöntäaineina kuin tuholaismyrkkyinäkin.[2][3][4]



Lähteet |



  1. ↑ Diketene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.6.2014.


  2. ↑ abcdef Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 855. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.


  3. ↑ abc Christoph Taeschler: Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 3.6.2014


  4. ↑ abc Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said & Barry Jackson: Ketenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 3.6.2014



Aiheesta muualla |


  • Diketeenin kansainvälinen kemikaalikortti

-

Popular posts from this blog

Adding axes to figuresAdding axes labels to LaTeX figuresLaTeX equivalent of ConTeXt buffersRotate a node but not its content: the case of the ellipse decorationHow to define the default vertical distance between nodes?TikZ scaling graphic and adjust node position and keep font sizeNumerical conditional within tikz keys?adding axes to shapesAlign axes across subfiguresAdding figures with a certain orderLine up nested tikz enviroments or how to get rid of themAdding axes labels to LaTeX figures

Image
Fear of getting stuck on one programming language / technology that is not used in my country Is there a single word describing earning money through any means? Why do we read the Megillah by night and by day? Pre-mixing cryogenic fuels and using only one fuel tank Is the U.S. Code copyrighted by the Government? Should I outline or discovery write my stories? What is this called? Old film camera viewer? Does the expansion of the universe explain why the universe doesn't collapse? Removing files under particular conditions (number of files, file age) Argument list too long when zipping large list of certain files in a folder When a Cleric spontaneously casts a Cure Light Wounds spell, will a Pearl of Power recover the original spell or Cure Light Wounds? Non-trope happy ending? Is it better practice to read straight from sheet music rather than memorize it? Do Legal Documents Require Signing In Standard Pen Colors? Does an advisor owe his/her student anyt...
Read more

Tähtien Talli Jäsenet | Lähteet | NavigointivalikkoSuomen Hippos – Tähtien Talli

Image
RaviurheiluUrheilun kunniagalleriat Suomen HippoksenravihevostenLämminverisiäsuomenhevosiaSuomen raviurheilunBrad de Veluwe Tähtien Talli on vuonna 1995 perustettu Suomen Hippoksen ylläpitämä suomalaisten ravihevosten kunniagalleria. Tähtien Tallissa on toistaiseksi yhteensä 20 hevosta. Lämminverisiä galleriassa on kymmenen ja suomenhevosia kymmenen. Ulkomailla syntyneitä hevosia on mukana kolme. Vaikka Suomen raviurheilun perinteet ulottuvat jo 1800-luvun puolelle, painottuvat Tähtien Tallien valinnat viimeisten 20-30 vuoden aikana kilpailleisiin hevosiin. Viimeisin kunnianosoituksen saanut hevonen on Brad de Veluwe joka liitettiin Tähtien Talliin vuoden 2015 Ravigaalassa. Jäsenet | Reipas vuoden 1958 Kuninkuusraveissa Lahdessa. Passionate Kemp lämminveristen Suomen mestaruuden voittoloimi yllään. Hevonen Kilpailuvuodet Kasvattaja Valinta- vuosi Charme Asserdal 1975–1981 Erik Andersson 1995...
Read more

Do these cracks on my tires look bad? The Next CEO of Stack OverflowDry rot tire should I replace?Having to replace tiresFishtailed so easily? Bad tires? ABS?Filling the tires with something other than air, to avoid puncture hassles?Used Michelin tires safe to install?Do these tyre cracks necessitate replacement?Rumbling noise: tires or mechanicalIs it possible to fix noisy feathered tires?Are bad winter tires still better than summer tires in winter?Torque converter failure - Related to replacing only 2 tires?Why use snow tires on all 4 wheels on 2-wheel-drive cars?

Image
Small nick on power cord from an electric alarm clock, and copper wiring exposed but intact Why do we say “un seul M” and not “une seule M” even though M is a “consonne”? Read/write a pipe-delimited file line by line with some simple text manipulation Free fall ellipse or parabola? Why did the Drakh emissary look so blurred in S04:E11 "Lines of Communication"? A hang glider, sudden unexpected lift to 25,000 feet altitude, what could do this? Planeswalker Ability and Death Timing Which acid/base does a strong base/acid react when added to a buffer solution? Is the 21st century's idea of "freedom of speech" based on precedent? Shortening a title without changing its meaning Man transported from Alternate World into ours by a Neutrino Detector Is it reasonable to ask other researchers to send me their previous grant applications? Find a path from s to t using as few red nodes as possible What difference does it make matching a w...
Read more