Diketeeni Sisällysluettelo Ominaisuudet | Valmistus ja käyttö | Lähteet | Aiheesta muualla | NavigointivalikkoInfobox OKVirheellinen NIMI-arvoDiketene – Substance summaryDiketeenin kansainvälinen kemikaalikortti

Laktonit


laktoniketeeninpolymeerejäelektrofiilisennukleofiilisenrengasjännitysvesiasetoetikkahappoasykloadditioissaetikkahapostaetikkahappoanhydridistäasetonistatrietyylifosfaattiaheterosyklisiä yhdisteitä


























Diketeeni
Diketene-2D-skeletal.png
Diketene-from-xtal-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero
674-82-8
IUPAC-nimi
4-metylideenioksetan-2-oni
SMILES
C=C1CC(=O)O1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava
C4H4O2
Moolimassa
84,072 g/mol
Tiheys
1,096[2] g/cm³
Sulamispiste
–7,5 °C[2]
Kiehumispiste
127,4 °C[2]

Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Diketeeni (C4H4O2) on tyydyttymätön laktoni ja keteenin dimeeri. Yhdistettä voidaan käyttää kemianteollisuudessa valmistettaessa polymeerejä, lääkkeitä ja väriaineita.




Sisällysluettelo





  • 1 Ominaisuudet


  • 2 Valmistus ja käyttö


  • 3 Lähteet


  • 4 Aiheesta muualla




Ominaisuudet |


Diketeeni on huoneenlämpötilassa pistävänhajuinen väritön neste. Yhdiste sisältää sekä elektrofiilisen että nukleofiilisen ryhmän, joten se on hyvin reaktiivinen. Yhdiste polymerisoituu varastoitaessa pitkiä aikoja kiteiseksi 3-asetyyli-6-metyyli-2,4-pyraanidioniksi. Yhdiste polymeroituu helposti myös muiden kaksoissidoksia sisältävien yhdisteiden kanssa. Diketeenissä olevan neljäatomisen renkaan rengasjännitys on hyvin suuri, minkä vuoksi monissa sen reaktioissa rengasrakenne avautuu ja tämä toimii reaktioiden ajavana voimana. Tällaisia ovat eräät reaktiot muun muassa nukleofiilien kanssa, esimerkiksi vesi muodostaa tuotteena asetoetikkahappoa. Eräissä sykloadditioissa neliatominen rengasrakenne kuitenkin säilyy. Kuumennettaessa alennetussa paineessa diketeeniä 350–600 °C:n lämpötilaan siitä muodostuu keteeniä.[2][3][4]



Valmistus ja käyttö |


Diketeeniä valmistetaan tyypillisimmin keteenin tavoin poistamalla vettä etikkahaposta, etikkahappoanhydridistä tai asetonista pyrolyysillä eli kuumentamalla korkeaan lämpötilaan. Reaktiossa muodostuva keteeni dimerisoituu erittäin helposti diketeeniksi. Katalyyttinä prosessissa käytetään trietyylifosfaattia. Diketeenin ja keteenin hyvin suuren reaktiivisuuden vuoksi tuote käytetään usein nopeasti lähellä valmistuspaikkaansa. Vuonna 2006 diketeeniä tuotettiin noin 80 000 tonnia.[2][3][4]


Diketeenillä on useita käyttökohteita orgaanisessa synteesissä. Tärkein yhdisteen käyttökohde on asetoetikkahapon esterien eli asetoasetaattien ja asetoetikkahapon amidien valmistus. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa polymeerejä, karbonyyliyhdisteitä ja useita heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään niin lääkkeinä, väreinä, säilöntäaineina kuin tuholaismyrkkyinäkin.[2][3][4]



Lähteet |



  1. ↑ Diketene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.6.2014.


  2. ↑ abcdef Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 855. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.


  3. ↑ abc Christoph Taeschler: Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 3.6.2014


  4. ↑ abc Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said & Barry Jackson: Ketenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 3.6.2014



Aiheesta muualla |


  • Diketeenin kansainvälinen kemikaalikortti

-

Popular posts from this blog

Marja Vauras Lähteet | Aiheesta muualla | NavigointivalikkoMarja Vauras Turun yliopiston tutkimusportaalissaInfobox OKSuomalaisen Tiedeakatemian varsinaiset jäsenetKasvatustieteiden tiedekunnan dekaanit ja muu johtoMarja VaurasKoulutusvienti on kestävyys- ja ketteryyslaji (2.5.2017)laajentamallaWorldCat Identities0000 0001 0855 9405n86069603utb201588738523620927

Image
Vuonna 1953 syntyneetSuomalaiset kasvatustieteilijätSuomalaiset professoritTurun yliopiston professorit 9. maaliskuuta1953TurkuTurun yliopistonSuomalaisen tiedeakatemian Marja Vauras Henkilötiedot Syntynyt 9. maaliskuuta 1953 (ikä 66) Turku Kansallisuus Suomi Ammatti kasvatustieteen professori Koulutus ja ura Instituutti Turun yliopisto Aiheesta muualla Marja Vauras Turun yliopiston tutkimusportaalissa Infobox OK Marja Merja Sinikka Vauras (s. 9. maaliskuuta 1953 Turku) on suomalainen filosofian tohtori, ja Turun yliopiston kasvatustieteen professori. [1] [2] Hän on toiminut myös Turun yliopiston Kasvatustieteellisen tiedekunnan dekaanina. [3] Suomalaisen tiedeakatemian jäsen Vauras on ollut vuodesta 2013. [2] Lähteet | ↑ Suomen professorit 1640–2007 , Professoriliitto, 2008 (ISBN  978-952-99281-1-8 ja 978-952-99281-2-5 , viitattu 7 huhtikuuta 2019 ) ↑ a b Suomalaisen Tiedeakatemian varsinaiset jäsenet pä...
Read more

Which is better: GPT or RelGAN for text generation?2019 Community Moderator ElectionWhat is the difference between TextGAN and LM for text generation?GANs (generative adversarial networks) possible for text as well?Generator loss not decreasing- text to image synthesisChoosing a right algorithm for template-based text generationHow should I format input and output for text generation with LSTMsGumbel Softmax vs Vanilla Softmax for GAN trainingWhich neural network to choose for classification from text/speech?NLP text autoencoder that generates text in poetic meterWhat is the interpretation of the expectation notation in the GAN formulation?What is the difference between TextGAN and LM for text generation?How to prepare the data for text generation task

Image
Neighboring nodes in the network Is it canonical bit space? Why do I get two different answers for this counting problem? Python: return float 1.0 as int 1 but float 1.5 as float 1.5 Drawing a Grid/Tikz image Why is it a bad idea to hire a hitman to eliminate most corrupt politicians? Why is this clock signal connected to a capacitor to gnd? Blender 2.8 I can't see vertices, edges or faces in edit mode How to say in German "enjoying home comforts" Is there an expression that means doing something right before you will need it rather than doing it in case you might need it? Can a virus destroy the BIOS of a modern computer? Saudi Arabia Transit Visa Why "Having chlorophyll without photosynthesis is actually very dangerous" and "like living with a bomb"? What is the word for reserving something for yourself before others do? Why do bosons tend to occupy the same state? Is the Joker left-handed? What method can I use to des...
Read more

Is this part of the description of the Archfey warlock's Misty Escape feature redundant?When is entropic ward considered “used”?How does the reaction timing work for Wrath of the Storm? Can it potentially prevent the damage from the triggering attack?Does the Dark Arts Archlich warlock patrons's Arcane Invisibility activate every time you cast a level 1+ spell?When attacking while invisible, when exactly does invisibility break?Can I cast Hellish Rebuke on my turn?Do I have to “pre-cast” a reaction spell in order for it to be triggered?What happens if a Player Misty Escapes into an Invisible CreatureCan a reaction interrupt multiattack?Does the Fiend-patron warlock's Hurl Through Hell feature dispel effects that require the target to be on the same plane as the caster?What are you allowed to do while using the Warlock's Eldritch Master feature?

Image
How to Reset Passwords on Multiple Websites Easily? How can a function with a hole (removable discontinuity) equal a function with no hole? What is the opposite of 'gravitas'? Return the Closest Prime Number Term for the "extreme-extension" version of a straw man fallacy? How to check is there any negative term in a large list? How does it work when somebody invests in my business? How do I rename a Linux host without needing to reboot for the rename to take effect? Avoiding estate tax by giving multiple gifts Purchasing a ticket for someone else in another country? Energy of the particles in the particle accelerator How can I get through very long and very dry, but also very useful technical documents when learning a new tool? How did Doctor Strange see the winning outcome in Avengers: Infinity War? How to create a 32-bit integer from eight (8) 4-bit integers? What can we do to stop prior company from asking us questions? How to be diplo...
Read more